1e raadhuis: 1769


Bij octrooi van 21 okt 1768 werd aan bestuurders van Oss vergunning verleend tot het oprichten van een boterwaag met raadhuis daarboven te bouwen midden op het Marktveld. Het oude raadhuis op de Heuvel werd op 2 dec publiek aanbesteed. De aannemingssom bedroeg 4.300 gulden en de bouwmeester was Quirijn van Grinsven.
Het gebouw werd solide gebouwd doch zeer eenvoudig, dus bv zonder trappen met bordes.
Hoofdzaak was de boterwaag. Men noemde het naderhand ook het boterhuis. Het raadhuis was bijzaak, de gemeenteadministratie had nog niet veel te betekenen. De gemeentemensen die er werkten waren de presidentschepen, de secretaris , de gemeentebode en de veldwachter.
In 1869 werd een gedeelte onderverdieping ingericht als post- en telegraafkantoor (enkele jaren later verhuisde dit kantoor al weer naar een eigen locatie op de Heuvel) en rond die tijd
werden er trappen voor de gevel gebouwd. In de 19e eeuw diende het raadhuis ook nog een periode als kantongerecht met griffie, totdat ook daarvoor een eigen locatie gereed kwam op de Heuvel. De voormalige boterwaag was toen al in gebruik als bergplaats voor brandweermateriaal en brandspuit. Ook werd het oude raadhuis een tijd lang gebruikt als ijkzaal en politiebureau.
Het was dus ruim 150 oud toen er eindelijk een nieuw raadhuis zou komen.


2e raadhuis: 1921
Het gemeentebestuur twijfelde tussen nieuwbouw of aankoop (en verbouw) van een juist beschikbaar herenhuis.
De gemeenteraad besloot eind 1919 de fabrikantenvilla Johanna met omliggend parkje aan de Molenstraat (bouwjaar 1888; oorspronkelijk villa Constance geheten, nu museum Jan Cunen) te kopen en te verbouwen tot gemeentehuis.

De Stadhuiscommissie hield zich bezig met de afwikkeling van deze zaken.
Het stadhuis werd voorzien van centrale verwarming (fa. nv G v Reekum te Wassenaar), gas en electriciteit. De stroom werd betrokken van de Ant. Jurgens margarinefabrieken.
De achterbouw, een burgerwoning aan de Ridderstraat, was bestemd voor politiebureau met cellen, dokterskamer en inentingszaaltje, brandweermagazijn en militiedienstlokalen.

Het nieuwe raadhuis van Oss werd plechtig in gebruik genomen op donderdag 8 sep 1921. Het programma van festiviteiten behelsde o.m. inzegening door pastoor en deken van Oss, rondgang van autoriteiten, matinée door harmonie "Kunstliefde Vermag Alles", lunch, uitvoering Symphonie-Gezelschap "Kunstzin", zanguitvoering Mannenkoor "Exelsior", receptie, aubade door schoolkinderen, gymnastiekuitvoering door Jongedames, avondconcert harmonie "Kunstliefde Vermag Alles".

Baron Van Voorst tot Voorst, Commissaris van de Koningin, tekent in zijn verslag van een werkbezoek op 9 juni 1922 aan Oss op, dat het nieuwe raadhuis er goed uit ziet, maar naar zijn mening geen raadhuis is. Het stond niet genoeg in het centrum. Raadhuis plus inrichting kostte ruim twee ton; het onderhoud van het park daaromheen fl. 3000,- per jaar. Hij vindt het jammer, dat de vroegere voorstellen van B. en W. om een nieuw Raadhuis te bouwen in het centrum - de daarvoor benoodigde terreinen waren reeds door de gemeente aangekocht - niet zijn aangenomen.
Sinds augustus 2001 heeft het gebouw de status van Rijksmonument.

3e raadhuis: 1974
Het gemeentelijk apparaat groeit met de groeiende stad mee. Ook door uitbreiding van gemeentelijke taken is het al in 1953 nodig te denken over een nieuw en groter raadhuis. Allerlei diensten raken in verschillende gebouwen en noodkantoren verspreid door de stad.

In 1964 wordt een ontwerpopdracht uitgezet onder verschillende architecten. Het ontwerp van architectenbureau van ir. C.G. Geenen en ir. L.R.T. Oskam voor het huidige gemeentehuis wordt uitgevoerd en in mei 1974 wordt het gemeentehuis aan de Raadhuislaan in gebruik genomen.