Na 1300 kreeg het dorp Oss een regionale centrumfunctie, stapje voor stapje: economisch, militair, en ten slotte juridisch. Het charter van 1399 was gedeeltelijk een bevestiging achteraf van dit proces.
Kort na de beruchte pestepidemie van 1346 maakte Oss op economisch gebied een interessante ontwikkeling door. Het dorp is dan een lakenhal rijk. De aanwezigheid van zo'n gebouw, waarin linnen stoffen worden gekeurd en verhandeld, moet wel duiden op enige textielnijverheid van belang. Je moet dan denken aan vormen van huisnijverheid en aan zogenoemde drapeniers, die de grondstoffen distribueren en de halffabrikaten en eindproducten weer bij de thuiswerkers ophalen.
Deze drapeniers werkten vanuit Oss. De centrumfunctie van de stad werd nog versterkt door het recht om wekelijks een markt te houden. Hoewel we niet precies weten vanaf wanneer dat mocht, betaalde Oss al ruim vóór 1380 een jaarlijks bedrag voor het marktrecht. De boerenbevolking uit het Maasland oriënteerde zich dus meer en meer op Oss, ook doordat het dorp halverwege de eeuw al een wind- en een oliemolen rijk is.
Dat wil allemaal nog niet zeggen dat Oss in deze tijd al iets weg had van een wereldstad. Over het jaar 1374 hebben we voor het eerst echt gegevens. Toen vond in het gehele hertogdom een telling plaats van de belastbare inwoners van steden en dorpen. De armlastige personen, die mogelijk 20 tot 40% van de bevolking uitmaakten, zijn dus niet in het totaal opgenomen.
In Oss blijken in 1374 497 personen belasting te moeten betalen, zodat het totaal aantal inwoners ruimschoots onder de 1.000 blijft. Het hoofddorp van het Maasland was daarmee binnen Brabant één van de kleinere plaatsen, op weg naar een stad-status. Maar dat is inmiddels wel veranderd!
Kort na de beruchte pestepidemie van 1346 maakte Oss op economisch gebied een interessante ontwikkeling door. Het dorp is dan een lakenhal rijk. De aanwezigheid van zo'n gebouw, waarin linnen stoffen worden gekeurd en verhandeld, moet wel duiden op enige textielnijverheid van belang. Je moet dan denken aan vormen van huisnijverheid en aan zogenoemde drapeniers, die de grondstoffen distribueren en de halffabrikaten en eindproducten weer bij de thuiswerkers ophalen.
