Het gebied diende oorspronkelijk tot gemeenschappelijk gebruik: turf steken, schapen weiden en zo voort. In 1858 vestigen zich enkele pioniers in het huidige Westerbeek. Zij probeerden iets te maken van die uitgestrekte heide, vennen en moerasvelden van de Peel.
Eén van de eerste ontginners was een zekere Van Haandel. Vier jaar later sloot zich daar een tweede pionier bij aan. Zij bouwden hun huis ten zuiden van Oploo, in het gebied De Twist. Gaandeweg breidde de gemeenschap zich uit, al vertrokken er ook mensen, omdat de school en de kerk toch wel erg ver weg bleken. Tot 1891 groeide het aantal huizen op de Sambeekse Twist van 14 naar 27 en op de Vierlingsbeekse Twist van 6 naar 10.
Piet van de Oever uit Sint Anthonis maakte ons er op attent dat volgens onderzoek er in ieder geval al in 1836 gewoond werd in dit stuk van de Peel. De topografische kaarten 1:25.000 die rond 1838 zijn gemaakt, bevestigen dat onderzoek, dat stelde dat er in 1836 in de Sambeekse Twist vijf huizen staan en in de Vierlingsbeekse Twist drie.
Uit deze naamgeving blijkt al dat het gebied toen nog onder verschillende gemeenten viel. Grotendeels onder Sambeek, voor een stukje onder Vierlingsbeek (rond de Vredepaal), en ook nog een deel onder Maashees. Om het nog ingewikkelder te maken ging men vanuit De Twist naar de kerk in Oploo. De kinderen moesten naar school op het Sambeekse schooltje in de Sambeekse Hoek (gesticht in 1870), en liepen op hun weg daarheen dan langs de school in Oploo... Maar daar mochten ze niet naar toe.
In 1921 kreeg De Twist dan toch zijn eigen, openbare lagere school. De Oploose kapelaan kwam er catechismusonderricht geven. Een jaar later kreeg het dorp ook zijn eigen kerk. Grote animator daarvan was Toontje van Lankveld, sinds 1911 eigenaar (?) van een melkfabriekje en van een maalderij (later was hij bakker). Het verhaal gaat dat de 41 gezinnen van De Twist samen ruim 26.000 gulden op brachten van de benodigde 36.000 gulden. Dat was gemiddeld ruim 600 gulden per gezin! Er zullen vermoedelijk ook wel enige grote geldschieters geweest zijn.
Na de wijding van het gebouw in 1922 bedienden de Paters van het H. Hart uit De Rips de kerk. De eerste rector was pater Servaas van Asseldonk. De kerk was namelijk nog geen volwaardige parochiekerk. Van Asseldonk is van 1922 tot 1937 aan Westerbeek verbonden geweest. Hij heeft nog een pastorie kunnen bouwen en de school omgevormd van een openbare naar een bijzondere (lees: katholieke) school.
Een mijlpaal voor het dorp was de eerste dorpskermis in 1924. Het dorp werd tien jaar later, in 1934, ook toegankelijker door de aanleg van een grintweg, die aansloot op de weg van Oploo naar Overloon. In 1938 kreeg het dorp de officiële naam van Westerbeek, waarschijnlijk in navolging van het eveneens jonge Peeldorp Stevensbeek.
In 1942 werd de gemeente Sambeek opgeheven en kwam Westerbeek bij de gemeente Oploo. Westerbeek was in deze oorlogsjaren, juist door zijn afgelegen ligging, een ideale plaats voor onderduikers. De stand van de molenwieken gaf aan of de kust veilig was. Om middernacht kwamen ondergedoken mannen en jongens naar de kerk waar pater Heuvels de mis las, de biecht hoorde en nog even preekte.
Na de bevrijding, in februari 1945, kreeg Westerbeek nog een schok te verwerken: een Britse Lancaster-bommenwerper stortte neer. De zeven bemanningsleden kwamen om. Op 4 mei 1997 is een gedenkteken onthuld. Vóór de parochiekerk steekt het staartstuk van een Lancaster nog boven de grond uit. Het monument is vervaardigd door kunstsmid Juul Baltussen uit Westerbeek.
In 1960 werd het Westerbeekse rectoraat tot parochie verheven en in 1962 werd de oude school officieel omgedoopt tot gemeenschapshuis De Schans.
Na de Tweede Wereldoorlog verdwijnt langzamerhand het louter agrarische karakter van Westerbeek. Terwijl in de jaren zestig nog dertig procent in de land- en tuinbouw werkte, is dat inmiddels veel minder geworden en het aantal agrariërs neemt nog steeds af.
Desalniettemin heeft Westerbeek nog steeds een landelijke uitstraling met zijn bijna 600 inwoners, die samen een hechte gemeenschap vormen, met een bloeiend verenigingsleven van zo’n dertig verschillende clubs.
Westerbeek is zijn eigen pioniers dan ook niet vergeten. In 1981 werd het straatnaambordje van de Van Haandelstraat onthuld. “Hij had in 1858 de moed het eerste huis in Westerbeek te bouwen en zich daar in de eenzaamheid te vestigen”, staat in het B&W-voorstel voor deze straatnaam.
Maar de naam is zeker ook een eerbetoon aan Van Haandels kleinzoon, P. van Haandel, die veertig jaar lang raadslid was en bovendien lid van vele verenigingen. Een man die veel heeft bijgedragen aan de ontwikkeling van Westerbeek tot een eigen dorp. Ook de eerste rector, Servaas van Asseldonk, is met een straatnaam geëerd.
