In 1196 verleende Hertog Hendrik I stadsrechten aan de plaats die in zijn bos was ontstaan: 's Hertogenbosch. Niet lang daarna begon men met de aanleg van een verdedigingsmuur rond de stad; er werden drie stadspoorten en twee waterpoorten aangelegd.
's-Hertogenbosch in 1566
Met toestemming van Hertog Jan III werd in 1300 een nieuwe stadsmuur gebouwd en nieuwe grachten gegraven. De omvang van de stad vertienvoudigde en omvatte nu ook de Sint-Jan, waarvan de bouw inmiddels in volle gang was. In de eeuwen daarop werden de vestingwerken gestaag uitgebreid. Om de toenemende kracht van het geschut te kunnen blijven weerstaan, werden de muren met aarden wallen versterkt.
Maarten van Rossum
Vanwege de voortdurende dreiging van Gelderse troepen onder leiding van Maarten van Rossum (1478-1555) besloot het hertogelijk hof in Brussel dat de vesting 's-Hertogenbosch verder versterkt moest worden. Rond 1540 werden daarom de grachten verbreed en uitgediept.
De stadsmuren werden versterkt met aarden wallen van zeven meter dik en twee stadspoorten werden volledig herbouwd. Bovendien werd tegenover de Orthenpoort het eerste bastion van de stad aangelegd. Het ontwerp was van de hand van de beroemde vestingbouwkundige en architect, Alessandro Pasqualini.
De Bossche vestingwerken
Na het uitbreken de Tachtigjarige Oorlog bleek hoe sterk de vesting 's-Hertogenbosch was. Negen keer probeerde het Staatse leger onder leiding van Prins Maurits de stad in te nemen, maar telkens moest men zich onverrichterzake terugtrekken. Het Twaalfjarig Bestand (1609-1621) werd aangegrepen om de vesting nog krachtiger te maken.
Frederik Hendrik voor 's-Hertogenbosch
Onder leiding van vestingbouwer Jan van der Weeghen werd de vesting met vele bastions versterkt. Binnen de veste werd het Kruithuis gebouwd en erbuiten verrees Fort Isabella. Een flink deel van de kracht van de vesting lag ook in de ligging van de stad in een drassige omgeving. Dankzij de doelmatige inundatiestelsels kreeg de vesting de bijnaam Moerasdraak.
Menno van Coehoorn
Uiteindelijk lukte het Prins Frederik Hendrik om Den Bosch in te nemen, waarmee hij zijn faam als “Stedendwinger” meer dan waar maakte. Dankzij de inzet van extra veel manschappen, die onder leiding van de waterbouwkundige Leeghwater enkele waterlopen verlegden en het moerasgebied met honderden windmolens droog legden, kon de vesting worden ingenomen.
Rond 1700 werd Den Bosch opgenomen in de Zuiderfrontier en kreeg vestingbouwer Menno van Coehoorn opdracht de vesting 's-Hertogenbosch te moderniseren. Onder zijn leiding werden vier oude forten in ere hersteld en werden de vestingwerken uitgebreid met voorwerken, ravelijnen en lunetten.
Pichegru
In 1794 nam Pichegru de stad in. In de Franse Tijd verbleekte de glans van Den Bosch als vestingstad. In 1830 werd de vesting 's-Hertogenbosch nog één keer in staat van paraatheid gebracht vanwege de Belgische opstand en na de Afscheiding werden nog wel herstelwerkzaamheden verricht.
De Vughterpoort
Maar de Vestingwet van 1874 maakte een einde aan de vesting. De poorten werden afgebroken en de meeste wallen werden afgegraven. Toch zijn nog belangrijke gedeelten van de oude muren als monument bewaard gebleven en is “’s-Hertogenbosch Vestingstad” inmiddels een toeristische trekpleister geworden.
